Сергей Чучупалов с 1984 по 1990 учился в МПУ им. Октябрьской революции (специальность Искусство концертного исполнительства, балалайка) в классе преподавателя В.Б. Болдырева и Ю.П. Мардасова, и с 1985 по 1987 гг. проходил срочную службу ВС СССР в составе Ансамбля Прибалтийского пограничного округа в качестве исполнителя на электрогитаре в составе эстрадного оркестра. В последствии, Сергей Иванович учился в МПИ им. Гнесиных в классе профессора Нечепоренко П.И. с 1990 по 1991 гг.
Прекрасные природные данные, высокий уровень технического мастерства и полученный опыт службы в составе эстрадного ансамбля Пограничных войск позволили Сергею Ивановичу стать исполнителем-мультиинструменталистом. Сергей Иванович прекрасно владеет множеством инструментов, таких как фортепиано, балалайка-прима, балалайка-бас и балалайка-контрабас, а также акустическая и электрогитары, бас-гитара и бас-домра.
С 1990 по 1994 г. становится концертмейстером, аранжировщиком и исполнителем на различных инструментах ансамбля «Старая Москва» под руководством Мардасова Ю.П. Концертные мероприятия проходили в г. Москве и множестве городов Российской Федерации. В 1991 состоялись гастроли ансамбля в Австрию.
С 1997 по 2000 гг. являлся артистом ГАРНХ им. М.Е. Пятницкого под управлением Пермяковой А.А. За время работы составе хора, принимал участие в огромном количестве концертных программ на множестве концертных площадок РФ и за рубежом, таких как «Славянский базар» в г. Витебске, Республика Беларусь, «Поезд мира» Москва-Берлин-Москва, гастроли хора в Грецию и Японию.
С 2000 по 2004 гг. стал артистом квартета домр «Русский каприз» Московской областной филармонии в качестве солиста на домре-бас и аранжировщика. В составе квартета стал лауреатом II-го Всероссийского конкурса исполнителей на народных инструментах «Вдохновение» (Председатель комиссии Т.Н. Хренников). В 2003 г. в составе квартета был командирован в г. Грозный для проведения мероприятий по поднятию боевого духа бойцов ВС РФ, организованных военно-политическим движением «Боевое братство». В рамках этой командировки принимал участие в телемосте «Грозный-Москва» с Колонным залом Дома союзов. За время работы в квартете, Сергей Иванович сотрудничал с такими ведущими певцами, как Народная артистка РСФСР А.И. Стрельченко, Заслуженным артистом России Пьяновым В.Н., Народным артистом СССР Лановым В.С. и другими.
Сергей Иванович Чучупалов является почетным членом Московского фонда культуры, постоянным участником культурно-просветительских циклов Зинаиды Волконской, постоянным участником просветительских лекций в Национальном музее музыки (ранее им. М.И. Глинки). Является лауреатом I степени конкурса-фестиваля славянской музыки (г. Поставы, Республика Беларусь).
В 2003 г. был приглашен для участия в проекте «Дон козакен хор» под управлением М. Ферхуфа, в котором его коллегами были Заслуженный артист России Ю.А. Сидоров, народный артист России С.Ф. Лукин, Заслуженный артист России А.И. Марчаковский, профессор РАМ им. Гнесиных В.А. Ельчик и другие известные артисты. За время работы в этом проекте (с 2003 по 2019 гг.) было дано множество концертов и радиотрансляций не только в г. Москве, но и в различных городах Нидерландов, Германии, Бельгии, Дании, а также Сергей Иванович участвовал в гастролях хора в Республику Кипр и Сербию. Было записано несколько компакт-дисков и видеозаписей. Также, с этими выдающимися музыкантами Сергея Ивановича связывает работа в проекте «Филармония» под руководством В.А. Ельчика, совмещавшим творческую деятельность с «Дон козакен хор».
С 2006 г. по 2013 г. являлся артистом НАОНИР им. Н.П. Осипова и исполнял партии на балалайке-контрабас, а с 2012 по 2013 г. входил в секстет балалаек, созданный на базе оркестра. В этот период в составе оркестра участвовал в множестве концертных программ г. Москве и других городах РФ, а также в гастролях оркестра в Греции, Республике Кипр, Польше, Японии и других странах.
С 2013 г. по настоящее время Сергей Чучупалов является артистом Государственного академического русского народного ансамбля «Россия» имени Л.Г. Зыкиной под управлением заслуженного артиста РФ Дмитрия Дмитриенко (далее по тексту – Ансамбль). С самого начала работы в коллективе Ансамбля, он участвует во всех проектах и концертных программах, таких как Студийные записи с ведущими певцами мировой оперной сцены и эстрады, таких как О. Пудова, Н. Мавлянов, Н. Крыгина, И. Крутова, Л. Музалёва, М. Павлов, участие в постановке опер «Снегурочка», «Хирургия» и «Как поссорился Иван Иванович с Иваном Никифоровичем», принимал участие в создании музыки к к/ф «Отель Гранд Будапешт», участие в концертных программах, проводимых в Российской Федерации, Китае, Казахстане, Филиппинах, Лаосе, Камбоджи, Германии, Эритрее, Вьетнаме, Греции.
Также является артистом квинтета солистов Ансамбля. В составе квинтета неоднократно выступал в эфире телевизионной передачи «Доброе утро», а также на важных мероприятиях государственного значения в Совете Федерации Федерального собрания Российской Федерации и Государственной Думе, на зарубежных правительственных мероприятиях, таких как в концерт г. Ереване в рамках 30-летия установления дип. отношений России и Армении, гастроли в республику южную Осетию, Республику Казахстан и др. в составе квинтета неоднократно участвовал в концертах в г. Луганске (ЛНР) и г. Донецке (ДНР), принимал участие в гастролях по городам Сибири, Дальнего Востока, Республики КОМИ, где помимо концертных программ проводил мастер-классы (г. Иркутск., г. Сыктывкар, г. Южно-Сахалинск).